(1)

演算子\(P\)の否定演算子を\(Q\)として、否定演算子の否定演算子を\(P'\)とすると、
\begin{align*} AP'B & \Leftrightarrow\lnot\left(AQB\right)\\ & \Leftrightarrow\lnot\left(\lnot\left(APB\right)\right)\\ & \Leftrightarrow APB \end{align*} となり、任意の命題\(A,B\)について\(AP'B\Leftrightarrow APB\)となるので、\(P'\)と\(P\)は同じ演算子になる。
従って、題意は成り立つ。

(2)

反例で示す。
論理和\(\lor\)の否定演算子は否定論理和\(\downarrow\)である。
このとき、論理和\(\lor\)は
\[ \left(A\lor B\right)\lor C\Leftrightarrow A\lor\left(B\lor C\right) \] であり、結合律を満たす。
しかし、\(A\Leftrightarrow B\Leftrightarrow\top,C\Leftrightarrow\bot\)とすると、
\begin{align*} \left(A\downarrow B\right)\downarrow C & \Leftrightarrow\left(\top\downarrow\top\right)\downarrow\bot\\ & \Leftrightarrow\bot\downarrow\bot\\ & \Leftrightarrow\top \end{align*} \begin{align*} A\downarrow\left(B\downarrow C\right) & \Leftrightarrow\top\downarrow\left(\top\downarrow\bot\right)\\ & \Leftrightarrow\top\downarrow\bot\\ & \Leftrightarrow\bot \end{align*} となるので、\(\left(A\downarrow B\right)\downarrow C\Leftrightarrow\top\nLeftrightarrow\bot\Leftrightarrow A\downarrow\left(B\downarrow C\right)\)となり、否定論理和\(\downarrow\)は結合律を満たさない
これより、演算子\(P\)が結合律を満たしても\(P\)の否定演算子\(Q\)の結合律は満たすとは限らない。
また、同値\(\leftrightarrow\)の否定演算子は否定同値\(\nleftrightarrow\)である。
このとき、同値\(\leftrightarrow\)は
\[ \left(A\leftrightarrow B\right)\leftrightarrow C\Leftrightarrow A\leftrightarrow\left(B\leftrightarrow C\right) \] であり、結合律を満たす。
また、否定同値\(\nleftrightarrow\)についても、
\begin{align*} \left(A\nleftrightarrow B\right)\nleftrightarrow C & \Leftrightarrow A\nleftrightarrow\lnot\left(B\leftrightarrow C\right)\\ & \Leftrightarrow A\leftrightarrow\left(B\leftrightarrow C\right) \end{align*} となるので、結合律を満たす。
これより、演算子\(P\)が結合律を満たし、\(P\)の否定演算子\(Q\)の結合律も満たすこともある。
これらより、演算子\(P\)が結合律を満たしても\(P\)の否定演算子\(Q\)の結合律は満たすとも満たさないとも限らない。